第一次見到伍思凱，是高中時一場「北風中暖流演唱會」，他在台上賣力演唱，我在人群中為他瘋狂尖叫；事隔10多年，第二次見面，心情卻是忐忑不安，因為要跟這位音樂大師聊的話題，不是音樂和創作，而是「投資」，讓我非常擔心會出現「聊不下去」的窘狀，直到他坐下來，點了杯果汁。發現我戴牙套，劈頭聊起他的「戴牙套日記」，還親切的提醒我：「戴牙套可以瘦身喔！」我才發現，原來私底下的「小伍哥」非常幽默健談，讓藏在內心深處的小歌迷，不禁再度瘋狂尖叫了起來。
有報導說伍思凱買房當包租公，也買過股票，對投資理財頗有一套，他聽完直說自己沒遠見，並非箇中好手，真正厲害的是他太太，他認為女人沉得住氣，投資更勝一籌，但訪問後，我卻認為，若論到「投資的真諦」，伍思凱才是真正有遠見的高手，因為他懂得「投資自己」。
投資樂器 豐富創作
他說，剛開始當「純歌手」時支出不多，服飾都由公司打理，所以沒有什麼收支與投資報酬率概念。但是，當創作型歌手就不一樣了！要找工作室，購買錄音器材……「20多年前，跑學生演唱會收入很少，一場僅5千元至1萬元，賣1張唱片版稅也只有1元，但當時我光買一個編曲器材就要40萬元，16MB的RAM也要4萬元，這種『灑錢』是外人無法想像的。」
但是，伍思凱堅信投資樂器會豐富創作，投資自己能延長演藝壽命！他說：「我去新加坡、香港表演、英國錄音或去美國探親，所到之處就抱走1台電子合成樂器，導致插頭轉換器一大堆，有樂器商來家裡作客發現世界各國的樂器，從此戲稱我是『水貨商』。其實，這些非賣品幫我省下不少錢。對我來說，樂器就是我的投資，它們都是我要自立門戶時的重要工具。」
伍思凱回憶當年錄音資源有限，待在錄音室太久甚至會被罵，為了創作，他毅然拿出前3張唱片的收入，DIY一間陽春工作室，錄完一整張專輯，再去錄音室配唱，克難地完成第4張個人專輯《特別的愛給特別的你》。而直到如今，不論伍思凱在哪表演，《特別的愛給特別的你》這首歌都是最具指標性的歌曲。
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